GIMPで縦書きを実現するプラグインが公開されています。その名も「tategaki」。こちらのサイトからダウンロード出来ます。一番下の「tategaki-0.6.0-win32-bin.zip」をクリックし、ダウンロードして下さい。

※「tategaki」プラグインは、残念ながら作者の方が公開を取り止めてしまった様です。

次に、漫画フォントと呼ばれる商業漫画で利用されているフォントに似せて作られたフリーのフォントを入れます。
一般に漫画で使用されているフォントは特殊な物で、平仮名が明朝体、漢字がゴシック体で表現されています。そういったフォントはWindowsにはネイティブで入ってはいません。漫画フォントは「安井源七」氏によってフリーで「GN摂津築地」というフォントが公開されています。今回はこちらを使わせて貰う事にします。こちらからダウンロードして下さい。

まず「tategaki」プラグインは、フォルダの中の「tategaki」の方を「GIMP-2.0」→「lib」→「gimp」→「2.0」→「plug-ins」の中に入れます。これだけで使えますが、表記が英語のままなので日本語表示にしましょう。
フォルダの中の「gimp20-tategaki.mo」という名前のmoデータを、「GIMP-2.0」→「sahre」→「locale」→「ja」→「LC_MESSAGES」内に置くと、tategakiプラグインが日本語表示されます。

ダウンロードしたフォルダの中の「ＧＮ摂津築地040330」というフォントを、「ローカルディスク:c（ほとんどの人はここだと思います）」→「WINDOWS」→「Fonts」にコピーして下さい。

GIMPを起動し新規画像を作成して下さい。メニューの「フィルタ」→「Text」から「tategaki」を選択して下さい。 すると右の画面が表示されます。

最初に起動した時には、使用フォントが決まっていないためフォントフォルダの設定を行います。
一番右の「Font Dir」タブを押して、フォントが入っているフォルダを指定します。基本的にWINDOWS→Fontフォルダになるでしょう。ここでもそれを指定しています。

次に文字の設定を行います。ＧＮ摂津築地は平仮名しか入っていないフォントです。つまり漢字は出力出来ません。tategakiプラグインは平仮名と漢字とアルファベットにそれぞれフォントを割り当てる事が出来ます。商業漫画で使用されるフォントは、平仮名が明朝体、漢字がゴシック体です。そこで平仮名に「ＧＮ摂津築地」を割り当て漢字に「MS ゴシック」を割り当てます。

二つのフォントを利用するのが嫌だという方は、MS ゴシックとＧＮ摂津築地を融合させて一つの新しい漫画フォントを作る事も出来ます。そのやり方はこちらのサイトを参考にして下さい。

右が文字を出力してみた画像です。
平仮名は明朝体のＧＮ摂津築地、漢字はゴシック体のMS ゴシックになっています。